Este drama histórico presenta los inicios de la carrera del abogado de la NAACP Thurgood Marshall (Chadwick Boseman), que se convertirá en el primer juez afroamericano de la Corte Suprema de Estados Unidos. En el Connecticut de 1940, Marshall defiende a un chófer negro (Sterling K. Brown) que es acusado de violar e intentar asesinar a su jefa blanca (Kate Hudson).

Narra la historia de un popular escritor y comentarista radiofónico nocturno, Gabriel Noone, que desarrolla una intensa relación telefónica con un joven oyente, Pete, y su madre adoptiva, justo al tiempo que la vida privada de Gabriel está sufriendo drásticos cambios...

En la Coney Island de la década de 1950 el joven Mickey Rubin (Timberlake), un apuesto salvavidas del parque de atracciones que quiere ser escritor, cuenta la historia de Humpty (Jim Belushi), operador del carrusel del parque, y de su esposa Ginny (Winslet), una actriz con un carácter sumamente volátil que trabaja como camarera. Ginny y Humpty pasan por una crisis porque además él tiene un problema con el alcohol, y por si fuera poco la vida de todos se complica cuando aparece Carolina (Juno Temple), la hija de Humpty, que está huyendo de un grupo de mafiosos.

Una cajera de unas grandes superficies decide cambiar su vida radicalmente, poner todo patas arriba y cambiar las cosas por completo. Demostrando así que la inteligencia callejera es tan valiosa como un título universitario.